縮合剤ガイド

特集記事

2022.05.26

渡辺化学工業では、種々の縮合剤をお取り扱いしております。有機合成反応、ペプチド合成など幅広くご利用ください。

	カルボジイミド系		ウロニウム系
製品コード	A00011	A00007	A01695	A00149
製品名	DIPCI	WSCI･HCl	HATU	HBTU
CAS RN®	693-13-0	25952-53-8	148893-10-1	94790-37-1
構造式
特徴	液体でHOBt/HOBt･H₂OやOxymaPureと組み合わせて使用されることが多い縮合剤です。保存中に水と反応して生成したウレアが析出しますが、ろ過等で除去して使用できます。CH₂Cl₂など誘電率の低い溶媒中での反応が副反応 (不活性なN-アシルウレア形成) 抑制に有効です。	白色粉末または塊状です。縮合反応後生成するウレアは弱酸性水溶液 (硫酸水素カリウム水溶液など) で洗浄することにより除去可能です。DIPCI同様副反応抑制にはCH₂Cl₂等を溶媒に使用することが有効です。フリー体もお取り扱いしております。 A00006 WSCI	最も高活性な縮合剤の一つです。DMFに対する溶解性はあまり高くありません (約0.45M) がCOMUと比較しDMF溶液中での安定性が高く、特にストック溶液を用いる固相合成に有用です。皮膚感作によるアレルギーが報告されています。過剰量使用するとアミノ基がグアニジル化されます。	物理化学的性質はHATUに似ていますが、縮合活性はHATUより劣ります。他の縮合剤よりも安価です。HATU同様皮膚感作によりアレルギーを引き起こす可能性があり、また過剰量使用するとアミノ基がグアニジル化されますので、等量数には注意が必要です。
	ホスホニウム/ホスホネート		その他
製品コード	A00112	A00069	A00698	A00711
製品名	1H-Benzotriazol-1-yloxytripyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate	DEPBT	COMU	DMT-MM･nH₂O
CAS RN®	128625-52-5	165534-43-0	1075198-30-9	2170798-10-2
構造式
特徴	縮合能力は中程度ですがアルキルカルボン酸とアルキルアミンの縮合効率は非常に高いです。グアニジル化の恐れがないため、フラグメント間縮合や環状ペプチド合成など、反応性が低いと予想される縮合時に縮合剤の等量数を上げて反応を行うことができます。COMU同様溶液での安定性が高くありません。	ラセミ化しやすいアミノ酸 (His, Cysなど) や、反応点近傍の立体障害が大きい基質での縮合、フラグメント間縮合や環状ペプチドの合成など、縮合剤による活性化時にアズラクトン経由のラセミ化が懸念される反応時に特に有効です。	最も高活性な縮合剤の一つです。DMFに対する溶解性は高い (約1.5M) のでより高濃度条件での縮合反応が可能ですが、DMF溶液での保存安定性がよくないので長時間を要するペプチド自動合成には不向きです。反応液の色調変化により反応進行を追跡できます。劇物に該当します。	アルコール・水溶媒中でのアミド結合形成に特に有効で、ヒドロキシル基を持つ化合物の縮合でも保護せずに実施できます。含塩素有機溶媒 (特にCHCl₃) により不活性化されます。n水和物となっており分子量がロットごとに異なります。水和している方が安定ですが、非溶解状態でも安定性は高くありません。